1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳(🚰)门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）(🌴)甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收(🌿)了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈(📲)小春(🎰) 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与(🛎)红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。　　汪东与吴赞好斗，四处(🏑)与(👅)其他门派“讲手”，经常(🕜)需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问(🔊)出手(🎏)制伏众人(👮)。另一方面，邓声沉迷(🕤)名利，与贪污警员同流合污。叶问(😶)向邓声晓以大义，邓声终(🅿)暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。　　1959年，九龙(🉐)城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队(💸)胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救(🐈)助吴忠，击败...